Milone di Crotone fu certamente il più grande atleta di tutti i tempi, sulle tavole antiche il suo nome compare sempre al primo posto in ogni gara svoltasi nell'antica Grecia, il suo dominio assoluto durò per circa venti anni durante i quali Milone rimase pugile imbattuto. Nel 540 a.C. prese parte alla sua prima Olimpiade, vincendo nella categoria ragazzi, seguirono altre cinque vittorie olimpiche di fila dal 532 a.C. al 516 a.C. in una di queste il pugile crotoniate vinse senza disputare la finale, perchè l'avversario era uno dei suoi allievi che si rifiutò di lottare contro lo strapotere del maestro.
Milone vinse anche per 10 volte le gare Istmiche, 9 volte le Nemee e 6 volte i Giochi Pitici di Delfi che si tenevano in onore di Apollo. Tanta gloria rese Milone uno dei personaggi più illustri e famosi del mondo antico, conosciuto ovunque per la sua proverbiale forza e considerato eroe leggendario appartenente alla stirpe degli Eraclidi, discendente diretto di Eracle. La sua forza proverbiale salvò l'intero gruppo aristocratico guidato da Pitagora che governava la potente città di Kroton. In occasione di un terremoto che colse il gruppo dirigente mentre era in riunione proprio in casa del filosofo samio, Milone si sostituì ad una colonna spezzata dal sisma reggendo sulle sue spalle il soffitto dell'abitazione per quei minuti necessari a sgomberarla completamente salvando i convenuti.
In occasione della famosa battaglia contro i sibariti del 510 a.C. che sancì la sconfitta e distruzione dell'antica e opulenta colonia di Sybaris, Milone vestito a mò di Eracle, con la pelle di leone sulle spalle, guidò l'esercito crotoniate verso una delle vittorie più schiaccianti della storia antica. Persino Democede, crotoniate e medico personale del re Dario di Persia, per tornare a casa contro il parere del re persiano, sposò in tutta fretta una figlia di Milone, costringendo Dario a desistere dalla sua insistenza nel volerlo riportare in Persia.
La storia di Milone si fonde spesso con la leggenda, tramandata da autori tardo-ellenistici come Ateneo, Luciano e Porfirio. Una di queste vuole Milone dopo la vittoria ad Olimpia, caricarsi sulle spalle un toro di quattro anni e dopo un giro completo di stadio, divorarlo tutto fino all'ultimo boccone. Intorno alla sua morte la leggenda narra di un grosso albero di ulivo sezionato da un fulmine, che si trovava nel bosco sacro di Hera Lacinia in prossimità del promontorio omonimo nel quale Milone, un po invecchiato, infilò le mani per divaricarne completamente il tronco, ma abbandonato dalle forze l'Olimpionico rimase bloccato e finì dilaniato dalle belve feroci. La statua che lo rappresenta al Foro Italico di Roma lo ritrae con un pallone tra le mani, ma la sua disciplina era il pugilato.